Georg Baselitz wurde 1938 als Hans-Georg Kern im sächsischen Deutschbaselitz geboren. Nachdem er 1957 von der Hochschule für bildende und angewandte Kunst in Ost-Berlin wegen ‚gesellschaftspolitischer Unreife‘ entlassen worden war, studierte er im Westen Berlins bei Hann Trier. Bereits die erste Einzelausstellung in der Berliner Galerie Werner & Katz 1963 schlug hohe Wellen, da zwei provokant-obszöne Bilder beschlagnahmt wurden. Mit den nachfolgenden, postheroischen „Helden“-Bildern schuf Baselitz Sinnbilder einer verlorenen Nachkriegsgeneration in zerstörten Landschaften. Diese „Anti-Helden“ waren weder mit Heldenbildern der Vergangenheit, noch mit denen des Sozialismus und Kapitalismus kompatibel.

Das Gemälde „Paint Painter“ stammt aus der „Remix“-Serie, einer Gruppe von Gemälden, bei der Baselitz ältere Werke zitiert und kombiniert. Es bezieht sich auf „Ein moderner Maler“ von 1966. Die untere Hälfte hingegen verweist auf das drei Jahre später entstandene Bild „Der Wald auf dem Kopf“. In diesem Jahr hatte Baselitz begonnen, seine Motive auf dem Kopf zu malen; eine Technik, die zu seinem Markenzeichen werden sollte.

Oft schuf der Künstler triebhafte Kolosse mit kleinem Kopf, uniformierte, traumatisierte Männer in zerstörten Naturlandschaften. In „Paint Painter“ spielt Baselitz mit einer mehrdeutig obszönen Geste der hockenden Figur. Zugleich entsteht durch das Aufeinandertreffen zweier Bildräume die Illusion, als versinke eine haltsuchende Figur in das Erdreich. Doch warum trägt die Figur im Tarnanzug einen ‚Hitler-Bart‘? Warum ist der Waldboden dunkelgrau wie Asche? Möglicherweise will Baselitz hier an die Gräueltaten des Krieges und des NS-Staates erinnern, die auch mit der Geschichte eines „gescheiterten“ Malers verknüpft sind.

Das Gemälde vereint verschiedene kompositorische Merkmale des Künstlers. So werden in seinen „Fraktur-Bildern“ Bildgegenstände und Bildkompositionen aufgebrochen und zerlegt, später dann neu verbunden. In „Paint Painter“ treffen in horizontaler Linie im Bildmittelgrund ein schwarzer und ein weißer Hintergrund aufeinander. Figur und Baum stehen in strenger vertikaler Achse zueinander und füllen den Bildraum gänzlich aus.

Die Bilder der Remix-Serie sind überlebensgroß (ca. 3 m x 2,50 m) und können so in Interaktion zum Betrachter treten. Während man ein kleines Bild allein mit seinem Blick überschauen und damit auch kontrollieren kann, ist das bei monumentaleren Formaten nicht möglich. Bereits früh war Baselitz hier nicht nur von der Tradition des klassischen Herrscherportraits, sondern auch von den Bildformaten der amerikanischen Expressionisten beeinflusst worden.