Die rote Nelke lässt es erahnen: Der junge Mann ist auf der Suche nach einer Herzensdame. Porträts wie dieses sind damals in betuchten Kreisen nichts Ungewöhnliches. Sie werden in ganz Europa zwischen potenziellen Brautpaaren hin- und hergeschickt. Sich spontan zu treffen, geht schließlich nicht. Gemalt wird das Profilbild des britischen Landadligen von Hans Holbein dem Jüngeren. Der Hofmaler König Heinrichs VIII. gilt heute als einer der wichtigsten Maler der Renaissance.

Der junge Simon George of Cornwall hat zwar edle Absichten, macht aber aus seinen sexuellen Absichten keinen Hehl. Auf der Schmuckspange seines Barettes ist die Vereinigung der Königstochter Leda mit Zeus, in Gestalt eines Schwans, appliziert.

Ein Samtkragen und aufwendig gesteppte Ornamente, am schmucken Barett eine Feder als Zeichen des Adels: Stolz kommt Simon George of Cornwall daher. Er ist gekleidet nach dem letzten Schrei, ein Mann von Bildung und Geschmack. Wer kann das besser zum Ausdruck bringen als Hans Holbein d. Jüngere? Er malt äußerst virtuos und vermag selbst raffinierte Details realistisch wiederzugeben. Als „typischer Holbein“ begeistert das Porträt damals sicherlich manche Adelstochter für den eleganten Bewerber mit dem makellosen Porzellanteint.

„Schaut her, wie schön ich bin!“ Simon George of Cornwall gibt sich selbstbewusst auf diesem Portrait. Dies wird durch den gekrümmten Finger, mit dem er auf sich selbst zeigt, untermauert. Runde Rahmen, sogenannte Tondos, sind um 1530 äußerst beliebt. Die Form erinnert sowohl an die beliebten Herrschermünzen der Renaissance, als auch an einen Spiegel. Hans Holbein d. Jüngere unterstreicht damit nicht nur das ausgeprägte Selbstbewusstsein des Adeligen, sondern auch den Wahrheitsgehalt des zweifellos idealisierten Porträts.